Jack Wilshere byl jmenován do prvního týmu Arsenalu pro sezónu 2008/2009.
Talentovaný 16-letý hráč zatím předváděl v předsezónní přípravě famózní výkony, během tréninkového kempu v Rakousku patřil na trénincích k největším dříčům, a tak není divu, že mu Arsene Wenger dal důvěru, a hráč si mohl zahrát obě utkání Emirates Cupu.
V zápase proti Juventusu byl Wilshere dokonce v zahajovací XI, a málem se i gólově prosadil, to když v první půli vypálil na bránu Buffona lehce nepřesný volej. Na první půli zápasu proti Realu se díval jenom z lavičky, ale ve druhé půli nahradil Samira Nasriho, a působil velké problémy defenzivní řadě Realu, především zkušenému Michelu Salgadovi.
Wilshere v těchto zápasech oblékal dres s číslem 55, ale nakonec mu bylo svěřeno číslo 19 po brazilci Gilbertu Silvovi.
Wilshere se připojil k týmu Arsenalu v říjnu roku 2001. Minulou sezónu vstřelil z pozice záložníka 13 gólů v 19 zápasech za výběr Arsenalu do 18 let. Také nastoupil k několika zápasům rezervy prvního mužstva, a mezi tři tyče se trefil dvakrát, a to je mu teprve 16 let!
