Již od roku 1908 se každoročně potkávaji dva týmy (dříve na jaře, později před startem sezóny), aby se utkali o pohár, který se plným jménem nazývá The Football Association Community (dřívě Charity) Shield. Tato soutěž navázala na tradici založenou v roce 1898, skotským lihovarníkem a šerifem města Londýna, Sirem Thomasem Robertem Dewarem. V Poháru londýnského šerifa se vždy utkal jeden amatérský a jeden profesionální klub, zpravidla vítězové soutěží, výtěžek z utkání byl věnován na charitu. Zajímavostí je pohár určený vítězům. Byl vysoký šest stop a je tak největší fotbalovou trofejí. Dnes je ve vlastnictví soukromého amerického sběratele, ale můžete se na něj podívat v muzeu ve Watfordu. Ačkoliv Pohár skončil v roce 1907, soutěž byla několikrát obnovena, postupně ve 30. a v 60. letech. Arsenal tuto soutěž vyhrál čtyřikrát a je tak nejčastějším vítězem.
Ve zmiňovaném roce 1908 zápas poprvé organizovala FA jako Charity Shield. Utkali se v něm Manchester United, jako vítěz First Division, a Queens Park Rangers, vítězové Southern League. Utkání na Stamford Bridge skončilo remízou 1:1, v opakovaném utkání vyhrál Manchester 4:0. Jednalo se o jediný případ, kdy o vítězi rozhodl opakovaný zápas. Formát soutěže se měnil, do dnešních dnů zůstal však zachován její charitativní charakter. Střetávala se většinou mužstva profíků a amatérů, až v roce 1921 proti sobě poprvé nastoupili vítěz nejvyšší soutěže, tenkrát First Division, a Poháru Fotbalové Asociace. Od roku 1930 se toto stalo pravidlem. V historii poháru ale existuje pár vyjímek. Například v roce 1961 se Spurs stali prvním týmem, který ve 20. století vyhrál double a v Charity Shield nastoupili proti výběru Fotbalové asociace. Arsenal se v roce 1971 stal druhým držitelem double, ale protože již měl nasmlouvané přípravné zápasy, odmítl se Charity Shield zůčastnit. Nastoupili tak proti sobě finalista FA Cupu Liverpool a vítěz Division Two Leicester City. Díky tomu, ačkoliv nikdy nevyhrál ligu či FA Cup, je tým Leicester City držitelem Charity Shield.
V roce 1974 se Charity Shield přestěhoval do Wembley. Další důležitá změna přišla v roce 1993 – do té doby, pokud zápas skončil remízou, každý z týmu se stal držitelem trofeje na šest měsíců. Od tohoto roku rozhodoval o držiteli penaltový rozstřel. V témže roce se pohár stal zápasem mezi mistrem nově založené Premier League a vítězem FA Cupu. A konečně v roce 2002 se soutěž změnila na Community Shield. Prvním vítězem nové trofeje se stal Arsenal. Celkově je nejčastějším vítězem Manchester United, s dvaceti vítězstvími, Arsenal s dvanácti triumfy drží třetí místo za patnáctinásobným vítězem Liverpoolem. Poslední vítězství Arsenalu je z roku 2004. A jen pro pořádek – v hierarchii anglických pohárů je Community Shield zpravidla považován za třetí nejdůležitější (po FA Cupu a Ligovém poháru).
Zápas přenáší stanice BT Sport. Přímý přenos bude k dispozici na Nova Sport.
